A consolidação jurídica do instituto da liberdade condicional remonta até ao último quartel do século XIX, em consequência de se ter assistido, um pouco por toda a Europa, a um incremento da reincidência.
Ora, o que se pretendeu foi prever um instituto que pudesse combater o aumento da reincidência e, ao mesmo tempo, obter a recuperação dos criminosos e a sua reintegração na sociedade, através de uma pena de prisão executada segundo um sistema progressivo ou por períodos.
De acordo com o atual regime consagrado no Código Penal e no Código da Execução das Penas e Medidas Privativas de Liberdade, a propósito da liberdade condicional, estabilizou-se o entendimento de que esta assume a natureza de um incidente de execução da pena, essencialmente, por depender sempre do consentimento do condenado, e por a liberdade condicional nunca ultrapassar o período de tempo de prisão que falta cumprir ao condenado.
No que toca aos seus pressupostos formais, exige-se que o condenado requeira, até um ano antes do momento normal de saída em liberdade condicional (metade, dois terços ou cinco sextos), para cumprir esse ano no seu domicílio ou em outro lugar à escolha. Para tanto, é necessário o seu consentimento e o das pessoas que vivam no domicílio indicado pelo condenado, bem como a averiguação da possibilidade de utilização dos meios de vigilância no referido domicílio. Por seu turno, quanto aos pressupostos materiais, terá de se verificar a formulação de um juízo favorável por parte do juiz.
Em suma, a adaptação à liberdade condicional constitui um tempo de execução de uma pena privativa de liberdade que se não confunde, nem pode ser assimilado à liberdade condicional, sendo como que uma espécie de antecipação e antecâmara em relação ao tempo devido para a concessão da liberdade condicional.
Logo, a antecipação da liberdade condicional implica, necessariamente, a verificação dos pressupostos da concessão da liberdade condicional a meio da pena, verificados em momento igual ou inferior a um ano antes da data em que ocorre o meio da pena.